Charles entró en el mundo del entretenimiento para adultos a principios de 2005, con 27 años.
Antes de incorporarse a la industria del porno, este hombre musculoso y tatuado fue bailarín de los Chippendales, un grupo de striptease masculino, y Dera destacó rápidamente por su imponente físico, su intensa mirada y sus actuaciones en pantalla.
A lo largo de los años, Charles ha trabajado para algunas de las mayores productoras del sector: Brazzers, Wicked Pictures, New Sensations y Vivid.
Fue con Vivid donde consiguió su primer papel importante en una película parodia, "The Incredible Hulk XXX: A Porn Parody".Charles también ha sido recompensado por su trabajo: en 2008, recibió el premio AVN, el equivalente a los Oscar del porno, en la categoría de "Mejor Actor" por la película "Delilah's Top Tips".
Ese mismo año, fue elegido "Hombre del Año" por la revista especializada "Men" y sigue apareciendo regularmente en los principales actores de la industria.
A pesar de varias breves pausas en su carrera, Charles Dera sigue activo en la industria, con más de 900 escenas a sus espaldas.